β-羟基-β-甲基丁酸钙的分子结构与化学特性

β-羟基-β-甲基丁酸钙（Ca-HMB）是β-羟基-β-甲基丁酸（HMB）的钙盐形式，是一种在运动营养、临床营养领域广泛应用的功能性成分，其分子结构决定了独特的化学特性与生物活性。

一、分子结构

1. 母体化合物结构

β-羟基-β-甲基丁酸（HMB）的化学名称为3-羟基-3-甲基丁酸，分子式为C₅H₁₀O₃，属于支链脂肪酸的衍生物，其分子结构的核心特征是：

丁酸主链的3位碳（β-位） 同时连接1个羟基（-OH）和1个甲基（-CH?），形成叔醇结构；

末端为羧基（-COOH），具有羧酸的典型结构特征。

2. 钙盐的分子结构

β-羟基-β-甲基丁酸钙是由2分子HMB与1分子钙离子通过离子键结合形成的有机钙盐，分子式为C₁₀H₁₈CaO₆，分子量为290.32。

结构上，2个HMB分子的羧基失去质子，以羧酸根阴离子（C₅H₉O₃^-）的形式存在；

钙离子（Ca²⁺）作为阳离子，通过静电作用与2个羧酸根阴离子结合，形成电中性的盐类化合物；分子中的叔羟基（β-位）未参与成盐，保留游离状态，是其发挥生物活性的关键官能团。

3. 空间结构特征

HMB的β-位存在羟基和甲基两个取代基，由于空间位阻效应，其分子构象以稳定的反式构象为主；形成钙盐后，分子间通过钙离子的桥联作用及氢键（羟基之间、羟基与羧酸根之间）形成有序的晶体结构，晶体形态多为白色针状或粉末状。

二、化学特性

1. 物理性质

外观：白色结晶性粉末，无臭或微有特异性气味。

溶解性：易溶于水，25℃时溶解度约为50g/L，水溶液呈弱碱性（pH7.5~8.5）；难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，这一特性源于其离子型盐类的结构属性。

熔点与稳定性：熔点约为200~210℃，加热至熔点以上会发生分解，生成甲基丙烯酸、二氧化碳等产物；常温干燥条件下性质稳定，不易氧化变质。

2. 化学稳定性与反应特性

酸碱反应：β-羟基-β-甲基丁酸钙属于强碱弱酸盐，在水溶液中会发生轻微水解，生成HMB和氢氧化钙，因此水溶液呈弱碱性；与强酸（如盐酸、硫酸）反应时，可生成游离的HMB和对应的钙盐，这一反应是制备游离HMB的常用方法。

羟基的反应：分子中的叔羟基化学性质相对稳定，不易发生氧化反应（区别于伯醇、仲醇），但在强氧化剂（如高锰酸钾）作用下，可被氧化为酮基，生成3-甲基-3-氧代丁酸钙。

热分解特性：高温条件下（＞210℃），β-羟基-β-甲基丁酸钙会发生脱羧反应，分解为异丁烯、二氧化碳和氢氧化钙；在酸性条件下加热，脱羧反应速率加快，优先生成游离HMB，再进一步分解。

3. 与金属离子的相互作用

β-羟基-β-甲基丁酸钙在水溶液中解离出的羧酸根阴离子，可与其他二价金属离子（如锌离子、镁离子）发生离子交换反应，生成对应的HMB金属盐；但由于钙离子与羧酸根的结合力较强，该反应需在高浓度目标金属离子条件下才能进行。

4. 生物相关化学特性

生物利用度相关：β-羟基-β-甲基丁酸钙在胃酸环境中可与盐酸反应，生成游离HMB和氯化钙，HMB可被肠道快速吸收，这是其作为营养补充剂的重要化学基础；相比游离HMB，β-羟基-β-甲基丁酸钙的水溶性更好，且能提供钙元素，兼具营养补充双重作用。

抗氧化性：分子中的羟基具有一定的供氢能力，可清除体内的活性氧自由基，表现出微弱的抗氧化活性，这一特性与其在体内的抗肌肉分解作用存在关联。

三、结构与特性的关联总结

β-羟基-β-甲基丁酸钙的叔羟基结构决定了其化学稳定性，不易被氧化分解；离子型钙盐的结构使其易溶于水，便于机体吸收；而羧酸根与钙离子的结合形式，既保证了HMB在储存过程中的稳定性，又能在体内通过酸碱反应释放游离HMB发挥生物活性，这些结构与化学特性的协同作用，是其在运动营养、临床康复等领域应用的核心基础。

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